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吡唑类杀虫剂唑虫酰胺,为何能重获中国登记?

作者:上海明都化工有限公司 郑小华 更新时间:2019-11-12 点击量:1330

中文名称:唑虫酰胺

 

英文通用名:tolfenpyrad

 

化学名称:4-氯-3-乙基-1-甲基-N-[4-(对甲基苯氧基)苄基]吡唑-5-甲酰胺

 

CAS登录号:129558-76-5

 

分子式:C21H22ClN3O2

 

相对分子质量:383.9 g/mol

 

唑虫酰胺结构式

 

1  理化性质

?#21672;?#31881;末,熔点87.8~88.2℃,25℃下辛醇-水分配系数log P=5.61(高),25℃下蒸气压5.0×10-4 mPa(低挥发性);25℃下相对密度1.18。?#20998;?#36164;料库显示,25℃下,水中溶解度低,为0.087 mg/L,丙酮中溶解度368 g/L,甲苯中溶解度366 g/L,乙酸乙酯中溶解度339 g/L,甲醇中溶解度59.6 g/L,正?#21644;?#20013;溶解度为7.41 g/L

 

2  哺乳动物毒性

大鼠急性经口LD50:雄性260~386 mg/kg,雌性113~150 mg/kg;大鼠急性经皮LD50:雄性2 000 mg/kg雌性3 000 mg/kg;大鼠急性吸入LC504 h):雄性2.21 mg/L,雌性1.50 mg/L;对兔子眼睛和皮肤有轻微刺激。两年慢性毒性NOEL(mg/kg)为:大鼠雄性0.561,大鼠雌性0.686。中国毒性分类:中等毒;WHO毒性分类?#20309;蓿慌分?#27602;理学关注阈值(Cramer分类):高,Ⅲ级;美国标签警告标志:2级,警告

 

3  生态毒性

山齿鹑急性经口致死中量LD5083 mg/kg(高毒);鲤鱼96 h致死浓度LC50 0.002 9 mg/L(高毒);水蚤半数效应浓度EC5048 h0.008 mg/L(高毒);绿藻生长半数效应浓度EC5072 h)>1.36 mg/L(中等毒)。蜜蜂LD50(经口)0.252 μg/只,(经皮)LD500.188 μg/只(高毒);对天敌科?#26032;懟?#38463;布拉小蜂有害。

 

4  环境代谢

唑虫酰胺在环境中降解比?#19979;?/FONT>pH 4~9的水中50℃下可存在5 dEPA报道,pH 7常温下,水中半衰期可达693.1 d,非常稳定,它不大可能到达地下水,但可能通过喷雾漂移和径流对沉积吸?#35762;辛?#30340;冲刷到达地表水或邻近的陆地环?#22330;?#21777;虫酰胺土壤半衰期DT50需氧4~5 d,厌氧127~129 d。唑虫酰胺在25℃下蒸气压为5.0×10-4 mPa,说明唑虫酰胺无明显挥发性,因此在空气中存在的风险很低。唑虫酰胺不具有内吸性,在植物?#29616;?#28176;降解,降解途径主要是酰胺水解和烷烃基团氧化。

 

5  作用特点

唑虫酰胺被IRAC(杀虫剂抗性行动委?#34987;幔?#21010;入21A族化合物——昆虫?#21537;?#20307;复合物Ⅰ电子传递?#31181;?#21058;,通过?#31181;芅ADH脱氢酶,阻止能量代谢中的氧化磷酸化过程。唑虫酰胺杀虫谱广,杀虫迅速,它可以杀卵,?#20013;?#24615;长,被用于防治鳞翅目、半翅目(椿象)、同翅目(蚜虫,飞虱,蚧壳虫,木虱,白粉虱)、缨翅目(蓟马)、某些螨类(锈壁虱,叶螨)和甲虫;另外它对白粉病有防治效果。唑虫酰胺以触杀为主,不具备内吸传导性,它对鳞翅目害虫表现出比较明显的拒食性,对蓟马防效显著。

 

6  专利与开发

唑虫酰胺是三菱化学于1988年开发的杀虫剂,三菱化学于2002年将农化事业部转?#37238;?#26085;本农药株式会社,日本农药株式会社随后与大塚化学株式会社共同开发产品上市。三菱化学于1989年申请了唑虫酰胺的日本、欧美专利,专利为JP2861104,EP365925,US039693,专利名为“PYRAZOLEAMIDES AND INSECTICIDE AND ACARICIDE CONTAINING SAME COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT?#20445;?#30446;前以上专利?#34892;?#26399;已经届满。

 

7  登记与应用

根据欧盟条例1107/2009(废除第91/414号),唑虫酰胺在?#20998;?#24182;未获得登记许可,仅被列入欧盟数据库截至2019年8月,唑虫酰胺在美国?#34892;?#30331;记有7个,除了拜耳登记了1个兽用登记之外,其他皆为日本农药株式会社美国公司登记注册于农用,其中原药登记1个,制剂登记5个(含3个分装登记)唑虫酰胺的制剂登记剂型为15%乳油和15%悬浮剂,主要用在果树、蔬菜、棉花、观赏植物上防治鳞翅目幼虫、蓟马、蚜虫、木虱、跳甲、椿象、锈壁虱、潜叶蝇、霜霉病和白粉病等(表1)

 

1  唑虫酰胺美国登记情况统计

 

唑虫酰胺2009年在中国获得首次登记国内厂家2016—2017年获得临时登记,但国家取消临时登记和新《农药管理条例》在正规登记中的限制等多重影响下,截至2018年5月,国内唑虫酰胺产品登记证全部过期

 

经中国农药信息网查询,截至2019年8月,唑虫酰胺在中国?#34892;?#30331;记仅有3个,其中山东省青岛凯源祥化工有限公司持有1个原药登记和1个复配登记,海利尔持有1个制剂登记。唑虫酰胺在中国登记于甘蓝上防治小菜蛾(表2)。

 

2  唑虫酰胺中国登记情况统计

 

8  市场与讨论

唑虫酰胺目前在国内应用少,正式登记证仅有三个,其原因是多方面的。

 

登记评估的角度?#27492;擔?#26032;农药管理条例的发布,影响了国内企业的登记数据提交;唑虫酰胺的环境风险高,在水体和无氧环境中降解慢,对鱼类、水体无脊椎生物、鸟类和昆虫天敌风险高,因此用于生态评估的资料要求多而复杂,提升了登记?#26432;荊?#38480;制了其在中国市场乃至国际市场的普及应用。

 

抗性风险的角度?#27492;擔?#21777;虫酰胺属于21A族化合物,而21A族化合物在中国并不陌生,其中哒螨灵和唑螨酯早已上市多年,从农药应用方面?#27492;擔话?#20135;品上市8~10年,害虫便有抗性产生,只要是相同或相似作用机制的化合物,纵使结构不同,也难逃交互抗性的产生;因此唑虫酰胺的应用,必须考虑其他21A族化合物农药及作用机理相似的21B族化合物农药(鱼藤酮)的应用历史,搭配非21族作用机制的农药使用。

 

药害的角度?#27492;擔?#21058;量超标或用药频?#20445;?#21777;虫酰胺对大白菜、茄子、西红柿和黄瓜易产生药害,因此它对用药技术要求高。

 

唑虫酰胺对环境影响较大,21A族化合物也早已上市,从很大程度上都会限制唑虫酰胺的市场体量。尽管如此,唑虫酰胺却能凭借独特的药性在农药市场?#21152;?#19968;席之地。2015年仅日本市场就已达到1 499万美金。欧盟虽然未批准它在?#20998;?#20351;用,却也建议其用于高价值市场作物。美国EPA也成功应用其防治抗性马铃薯甲虫,考虑到其环境风险高,EPA要求标签上不仅提示对蜜蜂、鱼类和水生无脊椎动物毒性高,还需带有关于地表水的建议——即该产品可能会因径流而影响地表水质,不适用于存在地表水的地区,所有作物都需要在湖泊、水库、河流、溪流、沼泽和天然池塘周围设置15英尺的植物缓冲带?#29615;?#26426;喷洒应用需要使用150英尺的缓冲区。这?#22336;?#38505;提示,无疑值得其国家借鉴。


来源:世界农化网

tag: 唑虫酰胺  理化性质  毒性  专利  登记  市场  

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